Intrapresa la carriera musicale ancora giovanissimo, negli anni Diego Maggi ha svolto la sua attività come musicista con Elio e Le Storie Tese, Dargen d’Amico, Verdena, Paola&Chiara, Haiducii e tanti altri.
È compositore e direttore musicale per Cerimonia e grandi eventi internazionali tra cui EXPO 2015, XI Giochi Paraolimpici di Sochi (Russia), Asian Games a Jakarta, XXX Universiadi, FIFA Best Award, 70 Anniversario World Holocaust Forum a Praga, Dubai 2017 World Cup, F1 Milano Festival.
Ha prodotto e composto le musiche per lo show Enigma, resident dal 2014 a Cinecittà World di Roma, curato la sonorizzazione dell’Acquario di Genova, e il lavoro multimediale La Divina Bellezza per il Comune di Siena.
Ha scritto e prodotto sigla e colonna sonora dei 52 episodi del cartone animato Topo Gigio, su Rai YoYo.
Con Rocco Tanica ha composto e prodotto la colonna sonora del cortometraggio animato “Lo Specchio di Lorenzo” per la RAI, in occasione della Giornata Mondiale della Consapevolezza sull’Autismo, e sempre con lui segue da anni le sue produzioni per RadioDeejay e i suoi lavori come autore comico (Colorado con Cristina d’Avena, Virginia Raffaele, Ubaldo Pantani, Brenda Lodigiani, I Soliti Idioti).
È consulente musicale e autore di sigle per la trasmissione Quelli che il Calcio dal 2017.
È spesso chiamato ad eseguire il repertorio di Fabrizio de André, sia con la band Mille Anni Ancora (Mario Arcari, Giorgio Cordini, Ellade Bandini, Laura Deluca ed altri) sia nella produzione Le Nuvole del 2005 per Raiuno con ospiti, tra gli altri Morgan, Antonella Ruggiero e Mario Venuti.
Con Tommaso Leddi, Giulio Capiozzo e altri ha suonato nella Monofonic Orchestra, ensamble di musica sperimentale guidata dall’autore della colonna sonora del film "Stereo" di David Cronenberg, Maurizio Marsico.
È stato per otto anni product manager dei marchi MOTU (Mark Of The Unicorn), Ableton, Celemony, TlAudio, Eventide e Audiotechnica per Backline.
Tastierista e autore della band milanese Gruppo Elettrogeno, di cui è anche co-fondatore, ha con essi affiancato Elena Di Cioccio e Nicola Savino nell'edizione del 2009 di Scorie, su Raidue.
Oltre all'attività live e televisiva, con questa formazione ha pubblicato l'album Varietà Di Ricette Per Una Sana Alimentazione (2007) ospiti Area, Eugenio Finardi ed Elio.
È pronipote di Vittorio Mascheroni (autore fra le tante di Papaveri e papere e Casetta In Canadà) da cui prende anche la massima di vita: Il mio è un mestiere che bisogna affrontare ridendo, se si vuol concludere qualcosa di serio. Ed è per questo che suona il fagotto.