Sergio Orlandi nasce a Vaprio d'Adda (MI). Comincia a suonare la tromba all'età di dieci anni, nella banda del paese, e già è esplicita la passione per la musica jazz. A quindici anni inizia gli studi con Mario Pezzotta, nel 1984 e 1985 segue un corso di armonia e improvvisazione presso la scuola romana “Testaccio”, per poi diplomarsi a Bergamo nel 1988 al conservatorio "Donizetti", sempre con Pezzotta. Inizia l'attività musicale da professionista nel 1985 e, successivamente, fa parte della Jazz Class Orchestra dei Pomeriggi Musicali diretta da Gabriele Comeglio.
Nel 1990 viene chiamato nell'orchestra di giovani professionisti formata per il festival di Sanremo e suona a fianco di Dee Dee Bridgewater e Ray Charles. Dal 1997 al 2003 lavora come prima tromba nell'Orchestra Ritmosinfonica della RAI Radio Televisione Italiana di Milano. Dal 2003 è membro della Radio Montecarlo Orchestra, con la quale ha accompagnato importanti musicisti come Patty Austin, gli Yellowjackets, Sara J. Morris, Quincy Jones, all'interno delle rassegne del Blue Note di Milano e nei festival jazz. Nel 2023, al Blue Note di Milano, partecipa a dodici concerti con il gruppo Internazionale INCOGNITO. Nel 2024, grazie al Festival “Redona in Jazz”, dà forma un progetto in Trio, con Antonello Salis e la batterista Francesca Remigi. Nello stesso anno si costituisce il sestetto Trumpet Music and Friendship, che coinvolge tre trombettisti legati da una profonda amicizia: Fabrizio Bosso, Sergio Orlandi e Alessandro Bottacchiari.
Dal 2008 tiene delle masterclass in diversi Conservatori tra cui Bergamo, Genova, Rodi Garganico e Venezia (qui in collaborazione con il pianista Arrigo Cappelletti). Dal 2005 al 2016 è stato direttore artistico del Festival Jazz Adda e Martesana, ed è tuttora direttore artistico del Festival Martesana jazz day.